Caballero ha garantizado colaboración al Ayuntamiento de Ciudad Real en los proyectos que ya se están desarrollando en estos momentos dentro del Plan de Modernización Ciudad Real 2025, “y que en estos momentos suponen una inversión de 50 millones de euros” en ejecución en la capital en proyectos como la pasarela Ciudad Real-Miguelturra, el Palacete de la Cruz Roja, el edificio del antiguo hospital del Carmen para albergar la Ciudad Administrativa con las diferentes delegaciones, la actuación sobre la ronda sur y el Centro Regional del Folclore.